De weduwe Nancy Stokes (mooie rol van Emma Thompson) is een gepensioneerde schooljuf en verlangt naar avontuur in haar leven. Maar meer nog heeft ze zin in seks en contact met iemand die ze van dichtbij kan voelen. Ze wendt zich tot een deskundig bureau en krijgt contact met de escort Leo Grande. Ze spreken af in een anonieme hotelkamer, slapen met elkaar en voeren conversaties. De twee blijken goed overeen te komen en Nancy krijgt weer meer zelfvertrouwen. Ze besluiten elkaar vaker te zien. Leo ziet er in het echt net zo uit als op zijn foto, maar Nancy had niet gerekend op goede seks én een goed gesprek. Tijdens de stiekeme afspraken verschuift de machtsdynamiek en brokkelen de secuur opgebouwde façades langzaam af.